Taipei Medical University Institutional Repository:Item 987654321/6288
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    题名: Anomoline及Annonelliptine生物鹼化學全合成之研究
    Studies on the chemical total syntheses of anomoline and annonelliptine
    作者: 傅玉妃
    FU, YU-FEI
    贡献者: 藥學研究所
    关键词: 化學結構
    生物鹼
    化學合成
    化合物
    日期: 1991
    上传时间: 2009-09-11 16:50:15 (UTC+8)
    摘要: 基異生物鹼普遍分佈於植物中,1991年,楊教授等自臺灣產冷子蕃荔枝分離
    出新型生物鹼 - Anomoline (9),初步決定其構造為 1-(4'-hydroxybenzyl)-5,6-

    dimethoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline,另Annonelliptine (10

    ) 為Anomoline 之三級胺構造,亦曾於同屬植物中分離得到,這些構造之確定,只
    單靠光譜分析的資料,今欲確認其化學結構,唯有依賴化學全合成的方法來驗證,
    因此製備生物鹼 Anomoline (9), Annonelliptine (10) 為其首要目的,另為進一
    ▔ ▔
    步研究Isoquinoline生物鹼化學構造及藥效作用關係,更合成其相關類似化合物六
    種,例如 1-(4'-hydroxybenzyl)-5-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydr-
    oisoquinoline (11), Thalmeline (12), 1-(4'-hydroxybenzyl)-5,6,7-trimeth-
    ▔ ▔
    oxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (13), Thalifendlerine (14), 1-(4'-
    ▔ ▔
    hydroxybenzyl)-5,7-dimethoxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (
    15), 1-(4'-hydroxybenzyl)-2-methyl-5,7-dimethoxy-6-hydroxy-1,2,3,4-

    tetrahydroisoquinoline (16)。

    化學合成方法係以 trisubstituted benzaldehydes (20,21及22) 為起始物,經生
    ▔ ▔
    成β-nitrostyrene 後,以LiAH反應成為相關之 phenylethylamines (29,30 及
    ▔ ▔
    31) ,然後與 4-benzyloxyphenylacyl chloride 縮合成醯胺類衍生物 (35,36 及
    ▔ ▔ ▔
    37) ,再以POCl進行 Bischler-Napieralski 環化反應及經NaBH還原後得tet-

    rahydroisoquinolines (41,42 及43) ,然後以 formalin 及NaBH可得 N-meth-
    ▔ ▔ ▔
    yltetrahydroisoquinoline (44,45 及46) ,最後以氫化反應去除保護基得化合物
    ▔ ▔ ▔
    (9,10,11,12,13及14) ,而化合物13及14以鹽酸進行選擇性去除 C-OCH生成
    ▔ ▔ ▔ ▔ ▔ ▔ ▔ ▔
    C-OH 之化合物15及16。
    ▔ ▔
    所製備之化合物9 及10與天然物Anomoline 及Annonelliptine之光譜資料互相對照
    ▔ ▔
    完全一致,證實上述以光譜所建立之化學結構,化合物9 以COLOC 分析,更確定

    A ring取代為 C-OCH, C-OCH及 C-OH,而化合物11,12,15及16以NOE 分
    ▔ ▔ ▔ ▔
    析,證實 OCH之位置亦完全符合預期結構。9 及10為首次以化學合成製備,而化
    ▔ ▔
    合物11,13 及15為天然物未曾被分離,此次係以化學方法製備之。此八種目的化合
    ▔ ▔ ▔
    物,將更進一步測試其藥理作用,對其化學結構與活性關係作更完整之研究。
    数据类型: thesis
    显示于类别:[藥學系] 博碩士論文

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